A poca distanza da Porta Orvietana, arroccato su una collinetta a ovest della cinta muraria di Todi, sorge il Convento di Montesanto, costruito nel XIII secolo come fortezza contro gli assalti dei cittadini orvietani. Nel 1325 fu occupato dalle suore Clarisse che, dopo la peste del 1348, lasciarono il posto ai Francescani.
Come testimonia il vecchio toponimo “Monte Mascarano“, dal longobardo maska cioè monte degli spiriti o delle streghe, il sito doveva essere fin dai tempi antichi un luogo sacro, forse una necropoli con templi e sacelli dedicati a varie divinità tra cui Marte e la dea Bellona. Fu proprio in questa zona che nel 1835 venne portato alla luce il famosissimo Marte di Todi. Il bronzo fu rivenduto poco tempo dopo allo Stato Pontificio e oggi si trova esposto in una sala dei Musei Vaticani.
Il piazzale del Convento di Montesanto ospita un maestoso tiglio secolare che si dice fosse stato piantato nel 1426 in occasione della visita di San Bernardino.
Di notevole interesse sono il chiostro, al centro del quale si trova un pozzo settecentesco, il salone trecentesco adibito a centro congressuale e la biblioteca ricca di codici pergamenacei, incunaboli ed edizioni rare, buona parte dei quali è confluita nella raccolta della biblioteca comunale di Todi.
Accanto al complesso monastico si trova la chiesetta omonima. Consacrata nel 1633, divenne chiesa parrocchiale nel 1977 con il nome di Maria Santissima Assunta in Montesanto e conserva ancora oggi numerose opere d’arte: varie statue in legno e alcuni dipinti dello Spagna, degli allievi del Ghirlandaio (XVI secolo) e di Cesare Permei (XVII secolo).