Immediatamente fuori dalle mura di Gubbio, a poca distanza dalla Porta Romana, sorge la chiesa con il complesso conventuale dedicato a Sant’Agostino.
La struttura fu oggetto di vari interventi nel corso dei secoli ma venne costruita interamente nella seconda metà del XIII secolo, dal 1251 al 1294 circa. La facciata attuale è frutto di lavori realizzati nel XVIII secolo.
La chiesa si presenta ad un’unica navata, con abside rettangolare e copertura a travature lignee che poggiano su arcate a sesto acuto sorretta da pilastri. L’ambiente è impreziosito su entrambi i lati da cappelle realizzate nel XVI secolo che custodiscono opere d’arte di singolare bellezza attribuite a diversi artisti: sul lato sinistro menzioniamo Gesù e la Samaritana di Virgilio Nucci (1580) nella prima cappella e la Madonna del Soccorso di autore ignoto (secolo XV) nella quinta; sul lato destro troviamo la Madonna di Grazia di Ottaviano Nelli nella terza cappella ed infine il Battesimo di S. Agostino di Felice Damiani (1594) nella quarta.
Ciò che tuttavia rende speciale l’edificio di culto, sono gli straordinari affreschi decorativi dell’arco trionfale e dell’abside. Nell’arco è rappresentato il Giudizio Universale, mirabile opera attribuita al Nelli ed alla sua bottega, probabilmente coadiuvati da Jacopo Salimbeni da San Severino. Mentre l’abside, con un andamento che va dall’alto al basso e da sinistra a destra, è occupato da scene di Vita di Sant’Agostino, che ripercorrono la biografia del santo dalla conversione alla vita in Cristo. I dipinti, databili al 1420, costituiscono una delle testimonianze più significative della pittura tardogotica della città.
All’interno della chiesa di sant’Agostino trovano anche sepoltura due importanti sacerdoti agostiniani, venerati nel corso del tempo per la loro devozione al Signore: il Beato Pietro da Gubbio ed il Beato Francesco da Gubbio (vissuti rispettivamente nel XIII e nel XIV secolo).
Accanto alla chiesa, si sviluppa il complesso del Convento nel quale si conserva ancora molto bene la struttura del Chiostro con una cisterna al centro per la raccolta delle acque piovane ed un pozzo, oggi chiuso, in posizione laterale. Il campanile, realizzato in roccia calcarea, pare essere un’aggiunta architettonica successiva, databile forse al Quattrocento. Infine in una piccola stanza adiacente, le cui dimensioni ricordano quelle di una grotta, si trova il suggestivo Presepe Permanente della chiesa. L’idea, nata dall’iniziativa dei parrocchiani per il Natale del 1977, è diventata a partire dagli anni Ottanta una vera e propria attrazione turistica. Il Presepe viene allestito ogni volta con elementi nuovi ed è visitabile durante tutto il corso dell’anno.