La leggenda narra che a Roma due uomini stavano avendo una diatriba sotto l’immagine di una Madonna con Bambino. Quello dei due che stava avendo la peggio implorò di essere risparmiato in nome della Vergine ma l’avversario lo colpì ugualmente a morte. Da quel momento si dice che l’effige della Madonna cominciò a piangere ed il culto della Vergine piangente si diffuse velocemente da Roma in molte altre città. A Foligno, la statua della Madonna del Pianto venne conservata fin dal 1637 nella chiesa di San Leonardo che, situata nel cuore della città, divenne presto un importante santuario ma venne completamente rasa al suolo dai bombardamenti del Secondo conflitto mondiale.
In tale occasione, la continuità del culto fu possibile grazie al trasferimento presso la Chiesa di S. Agostino, di fronte a Piazza Garibaldi, dove la Statua della Madonna del Pianto si conserva ancora oggi. Essa è posta all’interno di una nicchia sovrastante l’altare centrale, chiusa in una struttura a tempietto in legno sorretta da due angeli e nascosta da un dipinto su tela, ritraente la vergine stessa, opera dell’artista folignate Matilde Galligari Mattoli. La statua viene esposta e mostrata ai fedeli solo nel giorno della sua commemorazione, la domenica prima della festa di S. Antonio Abate, nel mese di gennaio.
Edificato nel XIII secolo e poi modificato e ristrutturato nel XVIII, il complesso monastico costituì il primo nucleo dell’ordine agostiniano a Foligno, mantenutosi fino al 1810.
La chiesa conserva ancora alcune strutture gotiche nel campanile a filari di pietra bianchi e rosa, tipici di molte chiese cittadine e nei due finestroni sul lato sinistro.
Un rifacimento del 1748-50 è invece la facciata principale costituita da quattro colonne corinzie e due statue simboliche, realizzata da Nicolò Cesari e Francesco Antonio Bettini su disegno di Pietro Loni.
Sotto il timpano, si legge l’iscrizione dedicatoria che menziona il frate Generoso Cialdelli, amministratore del convento e ultimo esponente della famiglia che finanziò i lavori della facciata esterna e di alcune cappelle interne del santuario della Madonna del Pianto di Foligno.