El edificio comúnmente conocido como la Casa de San Ubaldo, es en realidad la antigua mansión de la familia Accoromboni de Gubbio. De hecho, no hay documentación oficial que confirme que el palacio haya acogido en su interior al patrón de Gubbio. Se trata de un edificio medieval, construido entre los siglos XIII y XIV en el estilo arquitectónico de la ciudad, aún bien conservado a pesar de los numerosos cambios. Parece que la fachada fue reconstruida completamente después de la construcción de los edificios importantes frente a la ciudad. La Casa de San Ubaldo está situada a poca distancia de Plaza Grande y del Palacio de los Cónsules

El edificio es actualmente propiedad de la Universidad de los Estudios de Gubbio y está confiado al grupo de abanderados de la ciudad. En el interior, todavía quedan muchos restos de la decoración mural original y hay algunas secciones de exposiciones que se pueden visitar: la sección dedicada a la «Iconografía del Patrón» está compuesta por pinturas de diversos orígenes que datan de los siglos XVI y XIX, la sección dedicada a «Pinturas y mayólica» recoge valiosas pinturas y mayólica de diversos artistas que van desde el siglo XVII hasta el siglo XX, con decoraciones tradicionales y modernas.

El Palacio del Bargello se encuentra en el corazón del centro histórico de Gubbio, a lo largo de la Via dei Consoli. Es un admirable ejemplo de arquitectura medieval perfectamente conservada en estilo gótico, llamado así por el magistrado, jefe de la policía municipal, que tenía su sede en este edificio.

El palacio del Bargello en Gubbio, construido a principios del siglo XIV, alberga actualmente la Exposición Permanente de la Ballesta. En un itinerario que se divide en tres salas se exponen diferentes tipos de ballestas, de estación o manuales, junto con fieles reproducciones de trajes originales de la época. La exposición es un homenaje al famoso Palio de la Ballesta, una fiesta popular que se celebra cada año en la ciudad el último domingo de mayo.

Aunque el Palacio se distingue por la preciosidad de sus formas, debe su fama a la aclamada Fuente de los Enfermos, que fue construida en el siglo XVI (y luego renovada en los dos últimos siglos) en la plaza frente al edificio del que toma su nombre: Largo del bargello.

La tradición dice que quien aspire a obtener el codiciado título de «loco» conferido por la ciudad de Gubbio, debe someterse al ritual de correr tres veces alrededor de la fuente y ser bautizado con sus aguas.

La Plaza del Pueblo está presidida por el Teatro Municipal de Gubbio, cuyo proyecto fue presentado en 1713 por una academia de nobles eugubinos. La decoración interior fue realizada unos años más tarde, en 1737, y confiada a las diestras manos de dos famosos artistas de Parma: el arquitecto Maurizio Lottici y el pintor Giovanni Mattioli. El edificio fue inaugurado con motivo del Carnaval del año siguiente, acogiendo de inmediato actuaciones y conciertos hasta los primeros problemas estructurales que se produjeron en 1822 y que requirieron una importante intervención de restauración y modificación de la estructura original.

Las obras comenzaron en 1840 bajo la dirección del ingeniero Ercole Salmi, que incluso procedió a comprar la casa de al lado para permitir la ampliación del escenario. Entre 1859 y 1862 también se llevó a cabo la decoración interior, actividad en la que fueron protagonistas importantes artistas locales y extranjeros como Raffaele Antonioli, Ulisse Baldelli y Nazzareno Lunani.

El nuevo teatro fue inaugurado por segunda vez en 1862 y fue escenario de una floreciente actividad artística y cultural durante un siglo, hasta 1961, año en el que, una vez más, fue declarado inutilizable debido a las precarias condiciones estructurales.

Una nueva campaña de intervenciones se inició en 1975 bajo la dirección del ingeniero Giuseppe Tosti y finalizó en 1985 con la reapertura definitiva del Teatro, que fue bautizado con el nombre del maestro Luca Ronconi en 2015.

En su versión actual, el Teatro Municipal de Gubbio tiene un aforo de 414 butacas y acoge una rica temporada teatral que anima cada año la vida de la ciudad de Gubbio.

Plaza Grande, el verdadero corazón de la ciudad de Gubbio, es una de las más logradas urbanizaciones medievales. La obra arquitectónica se identifica como una de las mayores plazas colgantes jamás construidas.

El ambicioso proyecto fue decidido en 1321 por los magistrados de la ciudad con el objetivo de construir dos nuevos palacios (de los Cónsules y del Podestà) y una plaza central que constituiría el nuevo centro de la ciudad en lugar del antiguo ayuntamiento. Las obras comenzaron en 1332 y fueron dirigidas por el arquitecto Angelo da Orvieto, pero tuvieron que interrumpirse con la llegada de la Signoria de los Gabrielli durante varias décadas, de 1350 a 1384. No fue hasta finales del siglo siguiente, en 1482, cuando se concluyeron las obras para la construcción de la plaza. En 1508 se construyó una larga logia en la ladera del valle, que fue demolida en 1839. La inmensa plaza se extiende hasta abarcar los cuatro distritos de la ciudad de San Andrés, San Julián, San Martín y San Pedro en respuesta a la finalidad funcional para la que se construyó, pero de los dos edificios que debían completar el proyecto sólo el Palacio de los Cónsules se completó, mientras que el del Podestà quedó inacabado. El lado noreste de la plaza fue finalmente enmarcado por el neoclásico Palacio Ranghiasci.

Hoy la Plaza Grande, con su imponente mole arquitectónica, la elegancia de sus logias y la singularidad de su proyecto, es el evocador e inimitable teatro de las numerosas tradiciones populares de Gubbio.

Frente al Duomo, en la parte alta de la ciudad, se encuentra el bello Palacio Ducal, el único ejemplo de arquitectura renacentista de la ciudad de Gubbio, que conserva en su mayor parte un trazado medieval.

El edificio fue construido, en muy poco tiempo, en la segunda mitad del siglo XV por encargo de Federico di Montefeltro, pero probablemente la obra se terminó después de la muerte de este último, bajo la dirección de su hijo Guidobaldo. El proyecto arquitectónico se distingue por su elegancia y magnificencia. Fue creado por el sienés Francesco di Giorgio Martini que tal vez tomó un modelo ya desarrollado por Laurana.

La familia Montefeltro mandó modificar algunos edificios preexistentes para construir el caserío, cuyos restos aún se pueden ver en las paredes exteriores del palacio en correspondencia con el gran patio central, que una vez fue la sede de la plaza del ayuntamiento.

La riqueza y la importancia del Palacio Ducal de Gubbio quedó demostrada por la presencia, en su interior, del «studiolo di Federico», realizado con bellos paneles de taracea y placas pintadas sobre la maqueta del de Urbino. Lamentablemente, estas obras de arte fueron desmanteladas y vendidas posteriormente, llegando en 1939 al Metropolitan Museum de Nueva York, donde aún se conservan.

En 2009 se instaló en Gubbio una bella réplica del studiolo original, que se puede visitar y admirar junto con el mobiliario original que aún se conserva en las salas internas y con el equipamiento de una valiosa colección de pinturas de Gubbio realizadas entre los siglos XIII y XVIII.

Al pie del monte Igino, sobre una anterior iglesia románica, fue construida entre los siglos XIII y XIV, la Catedral de Gubbio, que lleva el nombre de los santos Mariano y Giacomo Martiri.

El edificio tiene un estilo gótico muy elegante. Se accede a ella a través de un gran portal central con un arco apuntado rematado por una gran vidriera de medio punto, con un marco floral de ornamentación, y los símbolos de los cuatro evangelistas y del Cordero de Dios, a su alrededor.

El interior de la iglesia es de una sola nave con cubierta de arcos ojivales transversales que fueron construidos tras una restauración del siglo XX. En las paredes laterales hay pequeñas capillas, entre las que cabe destacar la Capilla del SantísimoSacramento, construida en el siglo XVI por voluntad del obispo Alessandro Sperelli, decorada con frescos del pintor local Francesco Allegrini y el Nacimiento de la Virgen de Gherardi.

En la pared derecha se conservan valiosos restos de frescos delsiglo XIII y de la Inmaculada Concepción de Virgilio Nucci realizados en el siglo XVI, mientras que en la pared izquierda se conserva un altar realizado reutilizando un sarcófago romano con la representación de San Ubaldo.

Particularmente digna de admiración es la rica zona del presbiterio de la Catedral de Gubbio: en el coro se encuentra la Sede Episcopal tallada en el siglo XVI, debajo del altar mayor un precioso sarcófago tardío que conserva los restos de los dos santos propietarios de la Catedral, a la izquierda del altar hay otra sede decorada con bellas incrustaciones de Benedetto Nucciy, por último, en el arco triunfal del ábside, se pueden admirar las pinturas murales de Augusto Stoppoloni (1916-18).

Frente a la Plaza Grande en Gubbio, en el lado opuesto del gemelo Palacio de los Cónsules, se encuentra el Palacio del Podestà (o Pretorio), que formaría parte integrante del ambicioso proyecto municipal iniciado en Gubbio en el siglo XIV.

El edificio, diseñado por Andrea da Orvieto con la intervención de Gattapone, debía responder a las reglas arquitectónicas del «rectángulo dorado», al igual que el Palacio de los Cónsules. Consiste en una serie de pisos superpuestos, ocupado por dos aulas rectangulares perfectamente idénticas. La presencia de un único pilar central octogonal, que se abre como un lirio para sostener los pisos, es sobre todo única y sigue siendo un ejemplo de la admirable ingeniería arquitectónica  eugubina.

Las obras, que comenzaron en 1349, lamentablemente nunca se terminaron como se puede ver en algunos sillares que sobresalen en el lado que da al Palacio de los Cónsules que sin duda iban a ser los acoplamientos para la continuación del cuerpo arquitectónico.

Junto a la estructura del siglo XIV en sillares de piedra, se construyó en el siglo XVIII una estructura de ladrillo aún visible.

La sala superior del Palacio del Podestà, llamada «la ancha», también fue utilizada como prisión hasta el siglo XIX, antes de que cambiara su función en épocas más recientes, convirtiéndose en la sede de la Administración Municipal de Gubbio. En la Sala del Alcalde hay dos bellas pinturas de batallas, realizadas por el pintor del siglo XVII Allegrini.

En Gubbio, inmediatamente fuera de las murallas,  se encuentra el yacimiento arqueológico de Guastuglia cuya visita incluye: el Teatro Romano, el Antiquarium con una exposición de diversos hallazgos en la zona y el Mausoleo de Pomponio Grecino. En lo que debió ser el antiguo barrio republicano tardío del siglo II-I a.C., se encuentra hoy uno de los yacimientos arqueológicos más impresionantes de la ciudad.

El teatro romano de Gubbio está muy bien conservado gracias a una impresionante restauración llevada a cabo entre los siglos XIX y XX, pero ya en la antigüedad tuvo que haber sido un inmenso edificio de gran importancia. El proyecto y la construcción se realizaron en el siglo I a.C., entre los años 55 y 20 a.C., terminados bajo la dirección del magistrado Gneo Satrio Rufo. Estaba compuesto de dos órdenes de arcos superpuestos, con un elegante porche en la planta superior. La cavea estaba dividida en cuatro por pasillos que debían de estar ocupados por escaleras de madera que permitían a los espectadores acceder a las butacas. Toda la estructura exterior y el suelo de la orquesta eran de piedra caliza local. El hecho de que se tratara de una estructura muy articulada lo atestigua la presencia de un púlpito para la recogida de aguas pluviales bajo la orquesta y del proscenio, en el que había dos hornacinas laterales cuadrangulares y una central semicircular.

En la época de su máximo esplendor, el teatro podía acomodar de seis a siete mil personas (más que el teatro contemporáneo de Pompeya que podía contener cinco mil), mientras que hoy en día todavía se utiliza para los muchos espectáculos clásicos que tienen lugar allí, especialmente en verano.

La pequeña iglesia dedicada a San Francisco de la Paz pertenece a la Universidad de los Albañiles y Artes Congéneras, a quienes debemos su construcción hacia el siglo XVII.

El edificio de culto está situado en el lugar donde, según la tradición, vivió durante unos dos años la loba amansada por San Francisco. Desde una pequeña entrada lateral se puede acceder directamente desde la iglesia a la cueva donde se cree que vivió el animal.

La iglesia parece un pequeño edificio de una sola nave, accesible a través de un precioso portal de entrada decorado con un óvalo en el que está representada la loba. En el altar está la piedra sobre la que se dice que San Francisco había dado un sermón sobre la paz cerca de la iglesia de la Victoria, inmediatamente después de haber amansado a la loba. Esta piedra, transferida en 1584 de la Iglesia de la Victoria a la de San Francisco, es la responsable del título «de la Paz». En el interior de la cripta también hay otra piedra con una cruz tallada que se venera como la piedra colocada para cubrir la tumba del lobo. Encontrada en 1873 no lejos de la iglesia, conservaba los restos de un animal que fue identificado como lobo por el veterinario Giovanni Spinaci. En la misma sala hay también una representación concreta de San Francisco y la loba realizada por el artista Antonio Maria Rossi de Gubbio.

La Iglesia también está fuertemente ligada a las fiestas de los cirios. En su interior se conservan las estatuillas de los santos Ubaldo, Jorge y Antonio que se colocan en las velas durante la carrera del 15 de mayo, otras estatuas de santos y las velas Mezzani y Piccoli que se guardan en la sacristía.

Por último, cabe destacar el bello lienzo que decora la iglesia en la pared posterior, realizado por el artista Giovanni Michelini en el siglo XVII, que representa a la Virgen y al Niño en compañía de los santos Tomás Apóstol (patrono de los albañiles), San Ubaldo (patrono de la ciudad y del arte de la albañilería) y San Francisco con el lobo.

En la parte baja de Gubbio, en el lado sur de la Plaza de los Cuarenta Mártires, se encuentra la monumental Iglesia de San Francisco. El edificio fue construido en 1255, pero los trabajos de decoración duraron muchas décadas, hasta 1291.

La iglesia forma parte de un gran complejo que fue construido en los territorios de la familia Spadalonga, como uno de los exponentes de esa familia, Giacomello, se dice que conoció a Francesco durante el cautiverio en Perugia, llegando a ser amigos durante muchos años. La tradición cuenta que fue en esta casa donde el santo de Asís obtuvo refugio y protección a principios del siglo XIII tras abandonar la casa de su padre y que fue dentro de estas paredes donde se puso el hábito por primera vez.

Aún hoy, en las salas de la sacristía, se pueden ver algunos vestigios de los cimientos de la antigua mansión.

La Iglesia de San Francisco en Gubbio tiene hoy un aspecto monumental, de planta ojival con una fachada inacabada en la que se abre el gran portal gótico de entrada, rematado por un rosetón decorativo. Al final de la nave hay tres ábsides poligonales, iluminados por ventanas monóforas.

El interior del edificio es sorprendente y elegante. El espacio está dividido en tres naves, separadas por catorce pilares octogonales que sostienen las bóvedas de crucería, fruto de una restauración del siglo XVIII.

En cuanto a la decoración de las paredes, los frescos de los tres ábsides con escenas de la vida mariana pintadas por Ottaviano Nelli en el siglo XV y otros frescos de admirable valor artístico, fechados entre los siglos XIII y XIV, atribuidos a un pintor local anónimo, son ciertamente valiosos: Jesús entronizado con San Pedro, San Pablo, San Francisco y San Antonio en los laterales y algunos episodios de la vida de San Francisco. Además del edificio de culto, la zona alberga un complejo conventual que merece la pena visitar. Los devotos y visitantes podrán admirar el bello «Claustro de la Paz»; la «Sala Capitular», donde los frailes deliberaban sobre las reglas de la vida comunitaria; el «Refectorio», que ahora se utiliza como sala de conferencias; y el «Claustro Principal», actualmente no abierto al público y que sólo puede visitarse durante eventos o exposiciones de arte.

La hermosa Basílica de San Ubaldo, patrón de Gubbio, se sitúa en la cima del monte Igino, en una posición dominante con respecto al resto de la ciudad que se encuentra al pie de la propia montaña.

La estructura original se remonta al siglo XIII. Se trata de una iglesia preexistente donde se trajeron los restos del santo en la época medieval. La estructura actual, sin embargo, es el resultado de las sucesivas intervenciones que tuvieron lugar entre los siglos XVI y XX.

Los obras de la Basílica de San Ubaldo comenzaron en 1513 y terminaron unos años más tarde, en 1527, con la construcción del claustro y del convento contiguo. Lo que en su día fue una basílica rica en estucos ornamentales de estilo renacentista y barroco, fue objeto de importantes reformas en los tiempos modernos, a principios del siglo XX, a petición del Padre Emidio Selvaggio, Padre Guardián de la propia Basílica. Es a estas obras de construcción les debemos el aspecto actual del complejo religioso tal y como es posible admirarlo hoy.

Es una estructura imponente en sus formas pero muy sobria en sus aspectos decorativos. El portal de entrada conduce al bello claustro, de ladrillo con arcos de medio punto, cuyos lunetos fueron decorados con frescos del siglo XV, atribuidos a Pier Angelo Basili, hoy por desgracia poco visibles. La basílica tiene una fachada sencilla pero con cinco portales de acceso que corresponden al mismo número de naves interiores en las que se divide la iglesia.

La mirada de devotos y turistas, en cuanto entran en el edificio, es atraída por el altar central que alberga el monumental santuario neogótico que contiene los restos aún perfectamente conservados del Santo que murió en 1160. Una base finamente decorada con imágenes de santos relacionados con la historia de la ciudad, sostiene la urna, mientras que detrás del altar se encuentran los hermosos vitrales realizados por Mossmeyer con escenas de la vida de San Ubaldo.

En el interior de la Basílica se conservan varias obras de arte dignas de mención: el Bautismo de Cristo realizado por Felice Damiani, la Virgen y el Niño entre los santos Ubaldo y Juan Bautista realizado por Salvi Savini en 1610; y Santa Úrsula de Allegrini, por nombrar sólo algunos.

En el lado del altar mayor se encuentra la urna original que durante siglos ha conservado los restos del santo, mientras que en el interior del edificio se conservan los famosos Cirios de Gubbio. Los cirios de increíble tamaño, cada 15 de mayo con motivo de la Carrera de los Cirrios, particularmente sentida por la población local, se llevan por la ciudad y hasta la cima del monte Igino para volver, finalmente, al interior de la Basílica del Patrón.

El Palacio de los Cónsules está situado sobre la Piazza Grande, sobre la que se asoma, y es uno de los proyectos urbanos más exitosos de la Edad Media y el símbolo de la ciudad de Gubbio.

La construcción del edificio se decidió oficialmente entre 1321 y 1322, pero las obras para su realización se llevaron a cabo entre 1332 y 1349, sobre un proyecto de Andrea di Orvieto (también mencionado por una inscripción en el portal de entrada) y gracias a la intervención de Matteo di Giovannello llamado Gattapone. El Palacio de los Cónsules, junto con la Plaza Grande y el cercano Palacio del Podestà, formaban parte de un ambicioso proyecto urbano que iba a ser testigo del poder y la autonomía de la Comuna Libre de Gubbio en los años de su gran expansión. A estos efectos debemos la elección del lugar de construcción (el Palacio está situado exactamente en el centro de la ciudad en contacto con todos los barrios para atestiguar su posición de importancia administrativa para toda la comunidad) y la grandeza de la estructura. En el interior del edificio había aseos y fuentes, alimentados por un extraordinario sistema hidráulico interno, prueba de la excelencia lograda por los trabajadores locales.

Externamente, el Palacio tiene una fachada elegante pero sobria, dividida en tres niveles por pilastras horizontales: en la primera se encuentra el monumental portal de entrada accesible por una escalera de abanico con ventanas geminadas a ambos lados; en la segunda, seis elegantes ventanas decoradas con arcos de medio punto; en la tercera, un coronamiento almenado y la terraza panorámica. En la parte superior del lado izquierdo se encuentra el campanario, mientras que la parte inferior descansa sobre una logia que desciende a la Via Baldassini. El famoso «Campanone» de Gubbio data del siglo XVIII y tiene un peso de unas 20 toneladas.

En el interior del edificio, en la planta baja se encuentra la inmensa Sala dell’Arengo, que una vez fue sede del Consejo General del Pueblo y que hoy alberga el Museo Cívico de la ciudad. Una colección muy rica de inscripciones, esculturas y decoraciones que atestiguan la historia de Gubbio y del territorio entre el siglo I a.C.  y el III d.C.  Entre todos los hallazgos, destacan las Tablas Eugubinas: siete tablas de bronce descubiertas en el siglo XV sobre las que se encuentran inscripciones en latín y en la antigua lengua umbra, relacionadas con los rituales religiosos y la vida cotidiana de la época.

El complejo museístico fue inaugurado en 1909, e incluye la colección de lapidarios, así como la Pinacoteca de la planta superior, sala dedicada antiguamente a la obra de los cónsules medievales.

Cada año, el primer domingo de mayo y hasta el 15 del mismo mes, los famosos Ceri di Gubbio son llevados desde la Basílica de Sant’Ubaldo hasta la Sala dell’Arengo de la ciudad, donde se conservan hasta el día de la carrera folklórica.

La iglesia de Santa Maria de la Victoria se encuentra Fuera de las murallas de la ciudad, rodeada de un parque natural creado a principios de los años noventa.

El edificio original fue construido probablemente en el siglo IX con motivo de una victoria de la ciudad contra los sarracenos, pero su fama estaba ligada a la historia de San Francisco. Según la tradición, contada por el XXI capítulo de las Florecillas, en este mismo lugar, allá por el 1220, San Francisco encontró y amansó al lobo que robaba el sueño a los habitantes de la ciudad.

En 1213 la pequeña iglesia fue concedida al fraile de Asís por el obispo de Gubbio Beato Villano y constituyó el primer asentamiento de los frailes franciscanos que permanecieron allí durante algunas décadas, hasta 1241. En esa fecha, cuando se trasladaron al nuevo convento de la ciudad de San Francisco, los frailes dejaron la iglesia a las monjas Clarisas, que a su vez dejaron el edificio en enfiteusis a la Compañía de Santa María de la Victoria en 1538. Con el paso del tiempo, el edificio fue sometido a diversas obras de restauración, entre las que destacan las realizadas por el Ayuntamiento y la Superintendencia. Sólo en 1948 fue devuelta definitivamente a la Orden Franciscana y a partir de 1957 fue reabierta oficialmente al público con una solemne ceremonia.

La pequeña iglesia tiene formas externas muy simples: está hecha de piedra caliza local con algunos insertos de terracota. Se accede a ella a través de un único portal de entrada en pietra serena, rematado por una ventanita. A la derecha, una segunda entrada más pequeña y una ventana, ahora amurallada, en la que aparecen dos losas: la primera presenta el símbolo de la Tau con la inscripción «Pax et Bonum 1226/1926«, y la segunda una inscripción sencilla que dice «Aquí Francesco calmó a la perniciosa loba«. Todavía en memoria del milagroso acontecimiento, hay dos monumentos de bronce cerca de la iglesia: un bajorrelieve realizado en 1973 por el escultor boloñés Farpi Vignoli y una estatua realizada en 2002 por el escultor Francesco Scalici.

En el interior el espacio consta de una sola nave con bóveda a lomo de asno totalmente decorada con frescos del siglo XVI. En el centro está el Padre Eterno con dos ángeles que sostienen el globo, y los otros treinta y cuatro paneles decorativos de singular belleza, obra del pintor Benedetto Nuccide Gubbio. Bajo la bóveda, las paredes están decoradas con escenas marianas también realizadas por el pintor local Giovanni Maria Baldassini.

De la estructura original del siglo XIII sólo se conservan el ábside y la pequeña ventana de una sola lanceta decorada con dos rosetas.

Inmediatamente a la derecha de la entrada hay también una capilla, cuyas paredes también están decoradas con frescos con ocho historias de San Francisco, que dan testimonio de la riqueza de la pintura y de los lugares figurativos de culto.

Todavía hoy en día la iglesia es un destino para los devotos y un lugar particularmente popular, tanto es así que desde 1988, en los alrededores del parque se encuentra el «Pesebre de la Victoria» para celebrar la Natividad y recordar al santo fraile inventor del pesebre.

Inmediatamente fuera de las murallas de Gubbio, no lejos de la Puerta Romana, se encuentra la iglesia y el complejo conventual dedicado a San Agustín.

La estructura fue objeto de diversas intervenciones a lo largo de los siglos, pero fue construida íntegramente en la segunda mitad del siglo XIII, de 1251 a 1294 aproximadamente. La fachada actual es el resultado de los trabajos realizados en el siglo XVIII.

La iglesia es de una sola nave, con ábside rectangular y cubierta de vigas de madera apoyada sobre arcos apuntados sostenidos en pilares. La sala está adornada a ambos lados con capillas construidas en el siglo XVI que albergan obras de arte de singular belleza atribuidas a diferentes artistas: a la izquierda, Jesús y la Samaritana, de Virgilio Nucci (1580) en la primera capilla y la Virgen del Socorro de un autor desconocido (siglo XV) en la quinta; a la derecha, la Virgen de Gracia de Ottaviano Nelli en la tercera capilla y, por último, el Bautismo de San Agustín de Felice Damiani (1594) en la cuarta.

Sin embargo, lo que hace que el edificio de culto sea especial son los extraordinarios frescos decorativos del arco de triunfo y del ábside. El arco muestra el Juicio Final, una admirable obra atribuida a los Nelli y su taller, probablemente asistido por Jacopo Salimbeni de San Severino. Mientras que el ábside, con un recorrido que va de arriba a abajo y de izquierda a derecha, está ocupado por escenas de la vida de San Agustín, que repasan la biografía del santo desde su conversión hasta la vida en Cristo. Las pinturas, fechadas en 1420, son uno de los ejemplos más significativos de la pintura gótica tardía de la ciudad.

En el interior de la Iglesia de San Agustín también están enterrados dos importantes sacerdotes agustinos, venerati a lo largo del tiempo por su devoción al Señor: el Beato Pedro de Gubbio y el Beato Francisco de Gubbio (vividos respectivamente en los siglos XIII y XIV).

Junto a la iglesia se encuentra el conjunto del Convento en el que seconserva muy bien la estructura del Claustro, con una cisterna en el centro para la recogida de aguas pluviales y un pozo, ahora cerrado, en posición lateral. El campanario, de piedra caliza, parece ser un añadido arquitectónico posterior, que quizás seremonta al siglo XV. Por último, en una pequeña sala adyacente, cuyas dimensiones recuerdan a las de una cueva, se encuentra el evocador pesebre permanente de la iglesia. La idea, nacida de la iniciativa de los feligreses para la Navidad de 1977, se ha convertido desde los años ochenta en un verdadero atractivo turístico, ya que el belén se prepara cada vez con elementos nuevos y se puede visitar durante todo el año.