La Fortaleza Medieval, también llamada Rocca del Leone o Rocca Medievale, es uno de los monumentos más importantes de Castiglione del Lago. Es una muralla que durante siglos ha sido el punto estratégico más importante de la zona. Desde allí era posible controlar el territorio circundante del Trasimeno y del Chiugi para poder contrastar mejor los ataques de los enemigos.
La construcción de la Rocca del Leone tuvo lugar a instancias del emperador Federico II de Suabia en 1247. Según estudios realizados sobre los restos antiguos de las murallas encontradas, se cree que en la antigüedad en ese lugar había una acrópolis etrusca, que fue arrasada y reconstruida por fray Elia da Cortona, un importante arquitecto y personalidad de la época.
La Fortaleza tiene forma de pentágono irregulary está formada por cinco torres, una de las cuales es triangular, la del torreón, que se alza a lo largo de 39 metros. También hay dos torres circulares construidas en los siglos XV y XVI que sustituyen a las originales para tener mayor resistencia a los ataques enemigos con el uso de cañones. Las paredes presentan almenas de tipo güelfo. Posteriormente se construyó otro tramo de muralla, que se extendía desde el Palacio y llegaba hasta las proximidades del Alcázar; al que se podía acceder a través de escaleras de madera, que en circunstancias favorables se apoyaban en los rellanos, pero en momentos adversos de ataques enemigos se retiraban.
Este segundo tramo de muralla fue levantado para reforzar aún más la defensa de la estructura y del pueblo, pero a día de hoy quedan solo algunos restos.
Gracias a su estructura y a numerosas intervenciones, la fortaleza fue considerada una de las fortalezas europeas del siglo XVI más difíciles de conquistar. Fue construida para ser insertado en el sistema defensivo central que, partiendo de Puglia,atravesaba toda la península italiana.
En el interior de la fortaleza se han encontrado las ruinas de una pequeña iglesia triapsidal, probablemente paleocristiana, que fue construida en honor de San Felipe y San Jacobo durante el dominio bizantino. La iglesia fue utilizada más tarde como capilla de la fortaleza.
El acceso a la Fortaleza Medieval sólo es posible a través del Palacio de la Familia Della Corgna , por una pasarela encargada por los marqueses para facilitar la circulación en caso de ataques; el pasaje fue cubierto a principios del siglo XVII y estaba dotado de aspilleras defensivas.
No se sabe por qué la fortaleza tomó el nombre de Fortaleza del León ; es posible que su nombre original Castillo del León, que fue destruido repetidamente a lo largo de los siglos, incluso por Enrique IV de Franconia, más tarde se convirtiera en el de la aldea, Castillonem, y finalmente Castiglione (del Lago).
A principios de 1500 la fortaleza era propiedad de la familia Baglioni, gracias a la cual fue ampliada, y más tarde de la familia Della Corgna, cuando la ciudad se convirtió en marquesado. En 1554 Ascanio I encargó la creación de maravillosos jardines italianos en el interior de las murallas, jardines elogiados también por el poeta Cesare Caporali en su obra Gli orti di Mecenate. En el interior de la fortaleza, Ascanio I también mandó construir el Palacio Ducal.
Tras la muerte del último miembro de la familia della Corgna, Fulvio II, fallecido en 1647, supropiedad fue administrada por la Cámara Apostólica y en 1860 pasó a ser propiedad municipal.
Actualmente la Fortaleza Medieval de Castiglione del Lago se utiliza como anfiteatro y está casi totalmente abierta al público.