No muy lejos de Puerta Orvietana, encaramado en una pequeña colina al oeste de las murallas de Todi, se levanta el Convento de Montesanto, construido en el siglo XIII como fortaleza contra los ataques de los ciudadanos de Orvieto. En 1325 fue ocupada por las hermanas Clarisas que, después de la peste de 1348, cedieron el paso a los Franciscanos.
Como atestigua el antiguo topónimo «Monte Mascarano«, del término longobardo maska, que significa monte de espíritus o brujas, el lugar debió ser desde la antigüedad un lugar sagrado, tal vez una necrópolis con templos y santuarios dedicados a varios dioses, entre ellos Marte y la diosa Belona. Fue en esta zona donde en 1835 salió a la luz el famoso Marte de Todi, que ahora se encuentra en los Museos Vaticanos.
La plaza del Convento de Montesanto alberga un majestuoso tilo que se dice que fue plantado en 1426 con ocasión de la visita de San Bernardo.
Destacan el claustro, en cuyo centro hay un pozo del siglo XVIII, la sala del siglo XIV utilizada como centro de conferencias y la biblioteca repleta de códices de pergamino, de incunables y de ediciones insólitas, gran parte de las cuales se han incorporado a la colección de la biblioteca municipal de Todi.
Junto al complejo monástico se encuentra la iglesia que lleva el mismo nombre. Consagrada en 1633, se convirtió en parroquia en 1977 con el nombre de Maria Santísima Asunción en Montesanto y aún conserva muchas obras de arte: varias estatuas de madera y algunas pinturas de Lo Spagna, los alumnos del Ghirlandaio (siglo XVI) y Cesare Permei (siglo XVII).