Inmediatamente fuera de las murallas de Gubbio, no lejos de la Puerta Romana, se encuentra la iglesia y el complejo conventual dedicado a San Agustín.
La estructura fue objeto de diversas intervenciones a lo largo de los siglos, pero fue construida íntegramente en la segunda mitad del siglo XIII, de 1251 a 1294 aproximadamente. La fachada actual es el resultado de los trabajos realizados en el siglo XVIII.
La iglesia es de una sola nave, con ábside rectangular y cubierta de vigas de madera apoyada sobre arcos apuntados sostenidos en pilares. La sala está adornada a ambos lados con capillas construidas en el siglo XVI que albergan obras de arte de singular belleza atribuidas a diferentes artistas: a la izquierda, Jesús y la Samaritana, de Virgilio Nucci (1580) en la primera capilla y la Virgen del Socorro de un autor desconocido (siglo XV) en la quinta; a la derecha, la Virgen de Gracia de Ottaviano Nelli en la tercera capilla y, por último, el Bautismo de San Agustín de Felice Damiani (1594) en la cuarta.
Sin embargo, lo que hace que el edificio de culto sea especial son los extraordinarios frescos decorativos del arco de triunfo y del ábside. El arco muestra el Juicio Final, una admirable obra atribuida a los Nelli y su taller, probablemente asistido por Jacopo Salimbeni de San Severino. Mientras que el ábside, con un recorrido que va de arriba a abajo y de izquierda a derecha, está ocupado por escenas de la vida de San Agustín, que repasan la biografía del santo desde su conversión hasta la vida en Cristo. Las pinturas, fechadas en 1420, son uno de los ejemplos más significativos de la pintura gótica tardía de la ciudad.
En el interior de la Iglesia de San Agustín también están enterrados dos importantes sacerdotes agustinos, venerati a lo largo del tiempo por su devoción al Señor: el Beato Pedro de Gubbio y el Beato Francisco de Gubbio (vividos respectivamente en los siglos XIII y XIV).
Junto a la iglesia se encuentra el conjunto del Convento en el que seconserva muy bien la estructura del Claustro, con una cisterna en el centro para la recogida de aguas pluviales y un pozo, ahora cerrado, en posición lateral. El campanario, de piedra caliza, parece ser un añadido arquitectónico posterior, que quizás seremonta al siglo XV. Por último, en una pequeña sala adyacente, cuyas dimensiones recuerdan a las de una cueva, se encuentra el evocador pesebre permanente de la iglesia. La idea, nacida de la iniciativa de los feligreses para la Navidad de 1977, se ha convertido desde los años ochenta en un verdadero atractivo turístico, ya que el belén se prepara cada vez con elementos nuevos y se puede visitar durante todo el año.