Ligeramente desplazado de la plaza principal donde se encuentran los otros edificios públicos de Città di Castello, el Palacio del Podestà está situado en la Plaza Matteotti y fue construido por Angelo da Orvieto, pocos años después de la construcción del Palacio de los Priores. El edificio fue mandado construir por la familia de los Tarlati di Pietramala, que poseían el señorío de Città di Castello entre 1324 y 1335, pero se concluyó definitivamente en 1368, cuando, según los Anales (escritos históricos que registran acontecimientos año tras año), la ciudad alquiló cinco de las nueve negocios de abajo.
Sobre los portales de algunos de ellos se conservan los lunetos decorados con frisos y escudos de los alcaldes que gobernaron la ciudad. El arquitecto adoptó diferentes estilos en las soluciones decorativas del edificio: en cada puerta se abre una pequeña ventana redonda, a su vez rematada por elegantes ventanas ajimezadas.
Lafachada norte del Palacio Del Podestà de Città di Castello fue hecha de bloques de piedra arenisca y aún conserva las formas del siglo XIV, mientras que el porche que da a la Plaza Fanti fue completamente reconstruido por Nicola Barbioni en el siglo XVII.