Der San Nicolò gewidmete Komplex, der aus einer Kirche samt angeschlossenem Kloster besteht, befindet sich in der Altstadt, in der Nähe der Via Elladio. Das Gebäude wurde ab dem Jahr 1304 von den Augustinerbrüdern auf einer zuvor mit einigen privaten Wohnhäusern und zwei weiteren religiösen Gebäuden bebauten Fläche errichtet: die einfache Kirche aus dem 4. Jahrhundert, die San Nicolò di Bari gewidmet war, und die Kirche San Massimo. Der neue Komplex wurde mit monumentaler Form als Kirche mit einem Schiff und besonderer vertikaler Ausrichtung gebaut. Das Kloster, das die reich gefüllte Bibliothek beherbergte, wurde zu einem bedeutungsvollen humanistischen Zirkel, der von den bekanntesten Gelehrten der damaligen Zeit besucht wurde, unter anderem auch von Martin Luther, der 1512 hier lebte.
Die Fassade der Kirche ist sehr einfach, doppelt schräg mit einem Eingangstor im gotischen Stil, das mit einer freskierten Lünette verziert ist, die die Madonna zwischen den Heiligen Augustinus und Nikolaus darstellt, die auf das Jahr 1412 datiert ist und einem Maler zugeschrieben wird, der üblicherweise „Meister des Dormitio von Terni“ genannt wird.
Der Grundriss des Klosters ist durch die beiden Kreuzgänge geprägt: der erste aus dem vierzehnten Jahrhundert, aus weißen und rosafarbenen Steinen mit Rundbögen auf Säulen, und der zweite aus dem fünfzehnten Jahrhundert, der aus zwei Reihen an Terrakotta-Pilastern besteht.
Die Säulenhallen umschließen den großen Hof, in dem zwei Steinskulpturen von Anna Mahler ausgestellt sind: Donna che beve (Frau trinkt) und Donna che guarda il sole (Frau schaut in die Sonne).
Der Komplex wurde 1767 durch ein heftiges Erdbeben zerstört, daraufhin nicht mehr genutzt sondern jahrhundertelang zu einem Lagerraum und einer Behelfsunterkunft umfunktioniert, bis er 1960 in der Neuzeit wieder saniert wurde.
Derzeit dient das Gebäude als Konferenz- und Ausstellungszentrum für kulturelle Veranstaltungen verschiedenster Art.