Die Basilika San Gregorio Maggiore liegt wunderschön auf der Piazza Garibaldi, auf der gegenüberliegenden Seite des Denkmals, das dem großen Helden der italienischen Geschichte gewidmet ist, nicht weit von einem der Tore ins historische Stadtzentrum entfernt, der Porta di San Gregorio. Es ist nur eines der zahlreichen Gebäude innerhalb der Stadtmauern, die dem Märtyrerheiligen gewidmet sind, denn neben der Basilika gibt es noch weitere Kultstätten an der Brücke Sanguinario, die ebenfalls mit der Biografie des Heiligen in Verbindung steht, und am Forum San Gregorio della Sinagoga.
Die Basilika wurde auf einer ehemaligen Friedhofsfläche und nahm ihre heutige Form im Jahr 1079 an, wobei sie in den folgenden Jahrhunderten zahlreiche Veränderungen erfuhr, aber der Überlieferung nach wurde die ursprüngliche Kirche im vierten Jahrhundert von einer Witwe namens Abbondanza errichtet, die den Leichnam des Märtyrers wiedergefunden hatte und ein Begräbnis sowie den Bau der Kultstätte ermöglichte.
Die monumentale Fassade hat drei Bögen aus dem 14. Jahrhundert im oberen Teil, die von drei umgebauten Bögen umgeben sind. In der Mitte sind die Reste eines Freskos aus dem 16. Jahrhundert erhalten, das Giovanni da Foligno zugeschrieben wird und auf dem vielleicht der Künstler Giovanni di Corraduccio zu erkennen ist. Der Zugang zum Gebäude ist dank des monumentalen Portals möglich, das 1597 auf Geheiß von Bischof Sanvitale errichtet wurde und von einem Portikus aus dem sechzehnten Jahrhundert mit drei Bögen umrahmt ist und verschönert wird.
Im Inneren bestegt die Basilika San Gregorio Maggiore aus drei Schiffen mit einem erhöhten Presbyterium, das wiederum in drei kleine Schiffe unterteilt ist und mit Apsiden endet. An den Seiten befinden sich mehrere Kapellen, von denen die wichtigste die Capella del Sacramento ist, mit einem Tabernakel aus dem Jahr 1523, der 1860 aus dem Kloster des Sterns von Spoleto überführt wurde; und die Capella degli Innocenti, in der dekorative Szenen, die von der Geschichte der Kirche und von S. Abbondanza inspiriert sind, verwahrt werden: die Heilige, die das Gebäude errichtete, und die Märtyrer, die von der Brücke Sanguinario geworfen wurden.
Interessant ist auch die Krypta unter dem Presbyterium, groß und in fünf Schiffe mit drei Apsiden gegliedert. Eine Inschrift und eine Überlieferung lassen vermuten, dass in der Krypta bis zu zehntausend Märtyrer begraben wurden. Tatsächlich beherbergt die Krypta zahlreiche menschliche Überreste aus verschiedenen Epochen, die in verschiedenen Sarkophagen abgelegt wurden.
Das Gebäude enthält noch Fragmente des originale Fußbodens, die mit kosmischen Verzierungen, Fresken aus dem 12.-15. Jahrhundert und zahlreichen kahlen Materialien aus der römischen Zeit verziert sind. Diese sind nicht nur in der Krypta, sondern auch im 1492 fertiggestellten Glockenturm deutlich erkennbar.
An die Kirche schließt außerdem ein eleganter Kreuzgang mit einer doppelten Reihe aus Rundbögen an, die von achteckigen Terrakotta-Säulen getragen werden. Die erste Reihe wurde wahrscheinlich im 12. Jahrhundert gleichzeitig mit der Kirche gebaut, während die zweite Reihe, die sich auf der oberen Ebene befindet, vielleicht eine Ergänzung aus dem 16. Jahrhundert ist.
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