Unmittelbar außerhalb der Stadtmauern, in der Nähe des Tors Porta degli Ortaggi, befindet sich eines der wunderbarsten archäologischen Zeugnisse der Stadt. Dort, wo sich der alte, spätrepublikanische Stadtteil des 2. bis 1. Jahrhunderts v. Chr. Befand, erhebt sich heute die große archäologische Stätte von Guastuglia, bei deren Besichtigung sich zahlreiche Attraktionen bieten: das Römische Theater, das Antiquarium mit einer Ausstellung aus verschiedenen Fundstücken der Gegend und das Mausoleum von Pomponio Grecino.
Das Römische Theater von Gubbio ist heute dank intensiver Restaurierungsarbeiten, die zwischen dem 19. und dem 20. Jahrhundert durchgeführt wurden, sehr gut erhalten. Doch bereits in der Antike muss es ein riesengroßes Gebäude mit besonderer Bedeutung gewesen sein. Die Projektenwicklung und Errichtung erfolgte im 1. Jahrhundert v. Chr, zwischen 55 und 20 v. Chr. Fertiggestellt wurde das Gebäude unter der Leitung des Richters Gneo Satrio Rufo. Es bestand aus zwei übereinander angeordneten Bogenreihen mit einem eleganten Tor im oberen Stockwerk. Der Zuschauerraum war vierteilig und verfügte über Gänge mit Holztreppen, über die die Zuschauer ihre Sitzplätze erreichten. Der gesamte Außenbereich sowie der Boden des Orchesters bestanden aus Kalkstein aus der Region. Dass es sich um ein sehr altes Gebäude handelt, wird durch das vorhandene Pulpitum zum Sammeln von Regenwasser unter dem Orchester im Proszenium bewiesen, wo zwei seitliche, viereckige Nischen und eine mittige, halbrunde Nische lagen.
Zu Spitzenzeiten konnte das Römische Theater von Gubbio sechs- bis siebentausend Personen (mehr als das gleichzeitig errichtete Theater in Pompeji, das lediglich Platz für fünftausend Personen bot) beherbergen, während es heute noch für zahlreiche klassische Veranstaltungen genutzt wird, die insbesondere im Sommer stattfinden.