Assisi ist nicht nur eine Stadt, die es zu besichtigen gilt, sondern auch eine Stadt, die es zu erleben gilt. Die Einwohner und Behörden sind stets lebendig und organisieren Veranstaltungen und Events jeglicher Art, um die Stadt voll aufblühen zu lassen – sowohl für Einwohner, als auch für Touristen. Das ganze Jahr hindurch fnden zahlreiche Konzerte in der ganzen Stadt und in ihrer Umgebung statt, vom klassischen Weihnachtskonzert in der Basilica Suuperiore di S. Franceso, das in der Eurovision übertragen wird, bis hin zum alternativen Riverock Festival, das seit Jahren eine Bühne für aufstrebende und besonders innovative nationale und internationale Musikgruppen ist. Außerdem finden zahlreiche kulinarische Events inklusive der Dorffeste, bei denen viele typische Produkte aus der Region angeboten werden, sowie viele kulturelle und theaterbezogene Veranstaltungen, wie etwa die Spielsaisonen in den wunderschönen Theatern der STadt, zum Beispiel Metastasio oder Lyrick.
Falls Sie Assisi zwischen Ende April und Anfang Mai besuchen, dürfen Sie sich nicht wundern, wenn Sie Menschen in mittelalterlichen Kleidern begegnen, die beschäftigt durch die Stadt spazieren oder zu mittelalterlicher Musik tanzen oder mittelalterliche Lieder singen oder Sie die mächtigen und urzeitlichen Rhythmen von Trommlergruppen hören. Sie befinden sich inmitten des wunderschönen Calendimaggio, eine der ältesten und berühmtesten Traditionen Umbriens, die im Späten 14. Jahrhundert plötzlich nach Assisi verlagert wurde, als die Rivalität der beiden Gruppen in der Stadt die stärkesten Spannungen erlebte. Die Nobilissima Parte de Sopra (edler oberer Teil), angeleitet von der alteingesessenen Familie Nepis, war mit den italienischen Ghibellinen zum Kampf für den Kaiser des Heiligen Römischen Reiches zum Kampf bereit. Die Magnifica Parte de Sotto (wunderbarer unterer Teil), angeleitet von der Familie Fiume, hatte sich mit den gegnerischen Guelfen im Namen des damaligen Papstes auf den Kampf vorbereitet.
Aber jedes Jahr wurden in der Stadt während der „Calende di Maggio“ (also während des neuen Zyklus des Maimondes) die Streitigkeiten beigelegt, um die Ankuft des Frühlings und die Wiedergeburt der Natur zu feiern sowie um eine reiche Ernte zu bitten. Nach sieben Jahrhunderten wird Assisi in diesem Zeitraum noch heute aufgezeizt, strotzt vor Lebensfreude und geht in eine einzigaritge und surreale Atmosphäre über.