Die Straße, die sich durch die Wälder windet und bis zum Eremeo delle Carceri führt, lässt eines der ältesten und rätselhaftesten Gebäude auf dem Monte Subasio verborgen. Das Kloster San Benedetto al Subasio erscheint unmittelbar außerhalb des dicht verwachsenen Waldes nach einer Kurve und ist in ihrer ganzen Ansehnlichkeit zu erblicken. Seine versteckte, jedoch gleichzeitig das gesamte darunterliegende Tal überragende Position, lässt sofort ihre strategische Bedeutung und ihre wichtige, dieses Gebiet beherrschende Rolle in der Vergangenheit erahnen.
Der Beginn der Geschichte verliert sich in den Labyrinthen des Hochmittelalters, aus dem nur sehr wenige, unstrukturierte Beweise zurückgeblieben sind, die keine sicheren Daten liefern. Die Elemente, an denen man sich orientieren kann, um diesem sehr alten Komplex ein genaues Alter zuzuweisen, beziehen sich auf einige Legenden, die von den Schriftstellern aus dem 17. Jahrhundert vermerkt wurden, darunter Vitale oder Iacobilli, die das Kloster – mit sehr viel Optimismus – auf die Lebenszeit des hl. Benedikt (S. Benedetto) selbst zurückdatieren. Beim Besuch der „Cripta triastila“ der Kirche, deren Name auf die besondere Form des Raumes zurückzuführen ist, wird sofort klar, dass die Füße nicht nur einen Boden aus roten Steinen, die im Fischgrätmuster verlegt wurden betreten, sondern einen geschichtsträchtigen Ort. Den neuesten Interpretationen zufolge geht die Krypta auf das 7. bis 8. Jahrhundert zurück und war das Gebäude eine christliche Kapelle, die bei der Umwandlung eines zuvor bestehenden, heidnischen Tempels entstand.
Ungenaue historische Belege beginnen in der zweiten Hälfte des 11. Jahrhunderts, als das Gebäude noch von der einflussreichen und blühenden Abtei Farfa in Sabina abhing und als Verwaltungszentrum der Benediktinermönche für die umliegenden Ländereien diente. Sichere Belege stammen erst vom späteren Erscheinen der Privilegien der Päpste Eugenio III. und Alessandro III. im 12. Jahrhundert sowie im darauffolgenden Jahrhundert, als das Gebäude an die Zisterziensermönche überging und über die Jahre zu einem Zufluchtsort für kriminelle Gruppen wurde, die in Assisi durch die häufig auftretenden Rivalenkämpfe verfolgt wurden. Dies stellte im Lauf der Zeit eine Gefahr für die regierenden Politiker dar, denn die Verbannten konnten ihre Streitigkeiten in Frieden unweit von der Stadt beilegen. So wurde dieses Kloster plötzlich von einem Ort des Kultes zu einem beliebten militärischen Bollwerk: Im 14. Jahrhundert wurde es zuerst auf Anordnung des Bannerträgers von Assisi teilweise zerstört, um anschließend vom Herr aus Perugia eingenommen zu werden. Vom Kloster bleibt nicht viel mehr als die Kirche übrig. Sogar der Kirchturm wurde zerstört, dessen einzige verbliebene Spur im Fresko von Giotto in der Basilica Superiore im Zyklus der „Geschichten über Franziskus“ erhalten ist.
Nach dem Einfall der Heere wurde das Gebäude über zwei Jahrhunderte lang vernachlässigt, um anschließend von verschiedenen, aufeinanderfolgenden klösterlichen Gruppen wieder bewohnt und restauriert zu werden. Im Jahr 1945 gelangte es in den Besitz der Benediktiner von S. Pietro di Assisi, die zwanzig Jahre Lang am Gebäude arbeiteten und es restaurierten, wodurch das Kloster sein heutiges Erscheinungsbild erhielt. Die Erdbeben, die sich in den letzten Jahren in der Region ereigneten, haben die Stabilität einiger Bereiche des Gebäudes beeinträchtigt, aber die Mönche haben erneut zu arbeiten begonnen, um diesem wichtigen Stück historischen und kulturellen Erbes seinen Glanz zurückzugeben und es wieder aufleben zu lassen.
Der Komplex besteht aus einer Reihe an Kloster- und Kirchengebäuden. Die Kirche ist im einfachen romanischen Stil gestaltet und verfügt über ein Schiff sowie über ein erhöhtes Presbyterium. Die Abdeckung ist eingestürzt und der Anblick, der einen beim Betreten der Kirche erwartet, ist wirkungsvoll. Unter dem Presbyterium befindet sich die romanische Krippe, die in fünf kleine Schiffe unterteilt und mit Säulen mit fein gemeißelten Kapitellen begrenzt ist. Beim Umherstreifen im Presbyterium findet man einen Grabstein mit einer alten Inschrift, der wahrscheinlich auf die darunter begrabene Person hinweist: ein Abt mit Mitra und Stab. Beim Weitergehen durch einige Gänge mit Bögen aus Stein, findet man den Zugang zum Herzstück der Abtei, die “Cripta triastila”, die bereits weiter oben erwähnt wird, die aus einem quadratischen Raum und einer halbrunden Apsis besteht. Im dreieckigen Bereich, der durch die Säulen begrenzt ist, befand sich wahrscheinlich der Alter oder ein Sarkophag. Die Aura der Altertümlichkeit und des Mysteriums wird Sie sofort ergreifen und erst wieder loslassen, wenn Sie sich wieder an der Oberfläche befinden.