Dopo la caduta dellImpero, la confusione e il mistero che caratterizza lAlto Medioevo cala inevitabilmente anche su Assisi. Nel quinto, sesto e settimo secolo le tracce del passaggio delle popolazioni germaniche, a causa di un uso della scrittura limitato e delle tecniche di costruzione poco durevoli, si fanno sempre più deboli.
Sappiamo però che con la fine del dominio romano, che convenzionalmente si pone nel 476 d.C., ad Assisi comincia un periodo turbolento e oscuro che, seppur con alcune pause, logorerà la città fino agli albori dellUnità dItalia. Gli assedi e le conquiste si alternano senza sosta fin dal principio nella iniziale disputa fra popoli germanici e bizantini. Presidio gotico di Teodorico, poi passata sotto linfluenza del generale bizantino Belisario, nel 545 Assisi è invasa dagli Ostrogoti di Totila, per poi tornare nel 552 ai Bizantini con Narsete. Alla fine del VI secolo si instaura un periodo di relativa tregua portata dai Longobardi con Alboino e dalla annessione della città al Ducato di Spoleto. Il Regno longobardo cadrà ancora sotto i colpi dellimponente esercito di Carlo Magno due secoli dopo. Il passaggio dei Franchi e del nuovo Impero Carolingio, che sembra non aver lasciato traccia nella città, è piuttosto evidente nei territori periferici, dove il periodo di continue guerre costrinse i governanti a organizzare la difesa della città con sistemi di incastellamento. Molti dei castelli che sorgono a valle, con gli incantevoli paesini che gli si sono sviluppati intorno, risalgono infatti a questo periodo. I castelli di Torchiagina, Tordandrea, Castelnuovo, Sterpeto e Petrignano sono alcuni degli insediamenti che cominciano a svilupparsi in questo periodo e che si trovavano in prima linea nella difesa della città.
Il sistema di castelli resse fino al 1174, quando le truppe dellimperatore germanico Federico Barbarossa, dopo aver conquistato gran parte dellItalia settentrionale, entrarono ad Assisi. Lui, che veniva da una famiglia che di tecniche di costruzione di castelli se ne intendeva (il nipote, Federico II, fece costruire Castel del Monte) ordinò di innalzare sui ruderi romani la Rocca Maggiore per il suo veloce soggiorno.