Die Einsiedelei Santa Maria del Paradiso im Ortsteil Paradiso ist heute ein verlassenes Gebäude, das entlang der Straße, die von Spello bis nach Collepino führt, gut zu sehen ist. Der Komplex wurde bis zur Mitte des 14. Jahrhunderts als Klausur für Frauen verwendet: Hier entschlossen sich also vier Ordensschwestern aus Spello, die dem Bußorden angehörten, ein asketisches und armes Leben zu führen und damit gegen den Luxus des hohen Klerus zu protestieren.
Die Ordensgemeinschaft wurde am 30. Juni 1296 von Simone di Leonardo, genannt Rosso, gegründet, der ihnen sein Wohnhaus zur Verfügung stellte und wollte, dass bald eine Kirche errichtet wurde, die der Jungfrau Maria geweiht war. Die Einsiedlerinnen verehrten tatsächlich die Jungfrau. Ursprünglich lebten sie nach der augustinischen Regel, gingen jedoch 1325 zum Klarissenorden über, da sie nicht auf die Einsiedlerleben und den Privatbesitz verzichten wollten: Daher verwalteten sie weiterhin ihr Erbe und verkauften auf Messen oder an Privatpersonen Arbeiten aus Hanf und Leinen. Einen Teil der Einnahmen behielten sie ein. Im Kolster wurden industrielle Pflanzen und verschiedene Getreidesorten wie Hafer, Hirse und Weizen sowie Wein und Öl angebaut; einige Felder, die sie im Lauf der Jahre erwarben, verpachteten sie.
Dem lokalen Historiker Donnola zufolge schlossen sich die Ordensschwestern von Santa Maria del Paradiso mit jenen der Klöster Santa Margherita und San Giacomo zu der Zeit zusammen, als die Schwestern vom alten Vallegloria ihr Kloster verließen. Sie zogen in der Mitte des 14. Jahrhunderts in die Nähe von Spello, in den Ortsteil Prato, und 1462 wurde ihre religiöse Gemeinschaft unterdrückt. Santa Maria del Paradiso gelangte in den Besitz des Priors von San Lorenzo, Benedetto Urbani, und wurde anschließend verkauft, während sich die Ordensschwestern im Komplex Santa Chiara, innerhalb der Stadtmauern, niederließen.
Am Ende wurde das ehemalige Kloster im Ortsteil Paradiso zu einem Kolonialhaus und zu einem Stall für das Vieh.
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