Die mittelalterliche Festung, auch Rocca del Leone oder Rocca Medievale genannt, ist zusammen mit dem Palazzo Ducale della Corgna eine der wichtigsten Sehenswürdigkeiten in Castiglione del Lago. Dabei handelt es sich um eine Stadtmauer, die über Jahrhunderte der wichtigste strategische Punkt der Region war. Von dort aus konnte die umliegende Gegend des Trasimenischen Sees und der Poste del Chiugi beobachtet werden, um sich bestmöglich auf eventuelle Angriffe von Feinden vorzubereiten.
Die Errichtung der Rocca del Leone fand auf Wunsch von Kaiser Friedrich II. im Jahr 1247 statt. Infolge der Erforschung der alten Mauerreste wird angenommen, dass sich früher an diesem Ort eine etruskische Akropolis befand, die dem Erdboden gleichgemacht und im Auftrag von Bruder Elias von Cortona, ein bedeutender Architekt und eine wichtige Persönlichkeit der damaligen Zeit, wieder aufgebaut wurde.
Die Festung hat die Form eines unregelmäßigen Fünfecks und verfügt über fünf Türme, von denen einer dreieckig ist. Das ist der Hauptturm mit 39 Metern Höhe. Außerdem sind auch zwei runde Türme vorhanden, die im 15. und 16. Jahrhundert anstelle der ursprünglich vorhandenen Türme vorhanden waren, um besser gegen feindliche Angriffe gewappnet zu sein, die mit Kanonen abgewehrt wurden. Die Mauern zeichnen sich durch Guelfenzinnen aus. Anschließend wurde ein anderer Mauerbereich errichtet, der sich vom Palazzo bis Mastio erstreckte; letzterer war über eine Treppe aus Holz erreichbar, die unter günstigen Umständen auf einem Podest aufsetze, das jedoch bei feindlichen Angriffen entfernt wurde.
Dieser zweite Mauerabschnitt wurde errichtet, um die Verteidigung des Bauwerks und des Ortes zusätzlich zu unterstützen, aber heute sind nur noch wenige Überreste vorhanden.
Dank der Bauweise und der zahlreichen Arbeiten galt die Festung im 16. Jahrhundert als eine der europaweit am schwersten zu erobernden Festungen. Sie wurde errichtet, um in das zentrale Verteidigungssystem eingefügt zu werden, das beginnend in Apulien die gesamte italienische Halbinsel durchquert.
Im Inneren der Festung wurden die Trümmer einer kleinen Kirche mit drei Apsiden gefunden, wahrscheinlich ist sie frühchristlich. Sie wurde während der byzantinischen Herrschaft zu Ehren des Hl. Philipp und des Hl. Jakob errichtet. Später wurde die Kirche als Kapelle der Festung genutzt.
Die mittelalterliche Festung ist nur über den Palazzo der Familie della Corgna zu erreichen, genauer über einen Laufgraben, den die Markgrafen errichten ließen, um die Verlagerungen im Fall eines Angriffs zu vereinfachen; der Laufgraben wurde zu Beginn des 17. Jahrhunderts abgedeckt und mit Schießscharten zur Verteidigung versehen.
Man weiß nicht ganz genau warum die Festung den Namen Rocca del Leone trägt; möglichwerseise wurde die Bezeichnung des ursprünglichen Bauwerks, Castello del Leone, das über die Jahrhunderte mehrmals zerstört wurde, darunter auch durch Heinrich IV., später zur Bezeichnung des Ortes, Castillonem, und schließlich Castiglione (del Lago).
Anfang 1500 befand sich die Festung im Besitz der Familie Baglioni, dank derer sie erweitert wurde, und später der Familie Della Corgna, als die Stadt zu einer Markgrafschaft wurde. 1554 beauftragte Ascanio I. die Errichtung wunderbarer italienischer Gärten innerhalb der Stadtmauer, die auch vom Dichter Cesare Caporali in seinem Werk Gli orti di Mecenate gepriesen wurden. In der Festung ließ Ascanio I. auch den Palazzo Ducale errichten.
Nach dem Tod des letzten Mitglieds der Familie della Corgna, Fulvio II., der 1647 starb, wurde das Gut von der Apostolischen Kammer verwaltet und 1860 in Gemeindeeigentum überführt.
Die Mittelalterliche Festung von Castiglione del Lago wird heute als Amphitheater genutzt und ist fast vollständig für Besucher zugänglich.