Außerhalb der Stadtmauern, umgeben von einem Anfang der 90er Jahre angelegten Naturpark, steht die Kirche Santa Maria della Vittorina.
Das ursprüngliche Gebäude wurde wahrscheinlich im neunten Jahrhundert anlässlich eines Sieges der Stadt gegen die Sarazenen errichtet, aber sein Ruhm war mit der Geschichte des Heiligen Franziskus verbunden. Nach einer Überlieferung, die im XXI. Kapitel der Fioretti erzählt wird, traf der hl. Franziskus um 1220 an dieser Stelle in Handschellen auf den Wolf, der die Bewohner der Stadt um ihren Schlaf brachte.
Im Jahr 1213 wurde die kleine Kirche vom Bischof von Gubbio Beato Villano dem Mönch von Assisi zur Nutzung überlassen und bildete die erste Siedlung der Franziskanermönche, die dort einige Jahrzehnte lang, bis 1241, verweilten. An diesem Tag, als sie in das neue Stadtkloster San Francesco umzogen, überließen die Mönche die Kirche dem Klarissenorden, die das 1538 an die Gesellschaft von S. Maria della Vittorina überließen. Im Laufe der Zeit wurde das Gebäude verschiedenen Restaurierungsarbeiten unterzogen, unter anderem durch die Stadtgemeine und die Aufsichtsbehörde. Erst 1948 wurde es endgültig an den Franziskanerorden zurückgegeben und ab 1957 mit einer feierlichen Zeremonie offiziell wieder der Öffentlichkeit zugänglich gemacht.
Die Kirche hat sehr einfache äußere Formen: Sie besteht aus Kalkstein aus der Gegend und ist mit einigen Einlegearbeiten aus Terrakotta gestaltet. Der Zugang erfolgt über ein einziges Eingangstor aus Pietra Serena, das von einem Fenster überragt wird. Auf der rechten Seite gibt es einen zweiten kleineren Eingang und ein Fenster, das heute zugemauert ist, in dem zwei Platten zu sehen sind: die erste zeigt das Symbol des Tau mit der Aufschrift „Pax et Bonum 1226/1926„, die zweite die einfache Aufschrift „Hier hat Franziskus die bösartige Wölfin besänftigt„. Zur Erinnerung an das Wunderereignis befinden sich zwei Bronzedenkmäler unweit der Kirche: ein Flachrelief des bolognesischen Bildhauers Farpi Vignoli aus dem Jahr 1973 und eine Statue des Bildhauers Francesco Scalici aus dem Jahr 2002.
Das Innere der Kirche Santa Maria della Vittorina besteht aus einem einzigen Schiff mit einem Kielbogengewölbe, das vollständig mit Fresken aus dem 16. Jahrhundert verziert ist. In der Mitte befindet der Ewige Vater mit zwei Engeln, die die Weltkugel hochhalten, sowie rund vierunddreißig weitere dekorative Bilder von einzigartiger Schönheit, die das Werk des Malers Benedetto Nucci aus Gubbio sind. Unter dem Gewölbe sind die Wände mit marianischen Szenen des lokalen Malers Giovanni Maria Baldassini verziert.
Vom ursprünglichen Grundriss aus dem 13. Jahrhundert sind heute nur noch die Apsis und das kleine, eingliedrige Fenster mit zwei Rosetten erhalten.
Unmittelbar rechts vom Eingang befindet sich noch eine Kapelle, deren Wände ebenfalls mit Fresken mit acht Episoden aus dem Leben des hl. Franziskus geschmückt sind, die vom Reichtum der Malerei und der Darstellung im Gotteshaus zeugen.
Noch heute ist die Kirche ein Ziel für Gläubige und ein besonders beliebter Ort, so sehr, sodass seit 1988 im umliegenden Park die „Krippe von Vittorina“ eingerichtet wird, um die Geburt Jesu zu feiern und an den Heiligen Ordensbruder, der die Krippe erfunden hat, zu erinnern.