L’eremo di Santa Maria del Paradiso è oggi un edificio abbandonato ben visibile lungo la strada che da Spello sale fino a Collepino, in località Paradiso. Il complesso è ricordato per essere stato sede di un bizzoccaggio femminile fino alla metà del XIV secolo: qui dunque quattro monache spellane, appartenenti all’ordine dei penitenti, scelsero di ritirarsi a vita ascetica e povera, in protesta contro il lusso dell’alto clero.
La congregazione fu fondata il 30 giugno 1296 da Simone di Leonardo detto il Rosso, che donò loro una sua abitazione con la volontà che vi venisse presto affiancata una chiesa dedicata alla Vergine Maria; le bizzocche erano infatti devote al culto della Vergine. Queste, che inizialmente seguivano la regola agostiniana, nel 1325 passarono all’ordine di Santa Chiara, non volendo comunque rinunciare alla condizione bizzoccale e alla proprietà privata: continuarono perciò ad amministrare il loro patrimonio e a vendere nelle fiere o a privati i lavori in canapa e lino, trattenendo parte del ricavato. Presso il monastero, infatti, venivano coltivate piante industriali e cereali vari come orzo, miglio e grano, oltre a vigneti e oliveti; alcuni terreni, acquisiti con il passare degli anni, vennero dati in affitto.
Secondo lo storico locale Donnola, le monache di Santa Maria del Paradiso si unirono a quelle dei monasteri di Santa Margherita e San Giacomo nello stesso periodo in cui le suore di Vallegloria “vecchio” abbandonarono il proprio convento. Si trasferirono nei pressi di Spello, in località Prato, a metà del XIV secolo e nel 1462 la loro fondazione religiosa fu soppressa. Santa Maria del Paradiso divenne proprietà del priore di San Lorenzo, Benedetto Urbani e fu in seguito venduto, mentre le monache si insediarono nel complesso di Santa Chiara, dentro le mura della città.
Alla fine, l’ex monastero in località Paradiso divenne casa colonica e rifugio per il bestiame.