La chiesa di Sant’Agostino venne eretta fuori dalle mura di Città della Pieve all’incirca verso la metà del XIII secolo. Dal periodo dell’unità d’Italia la chiesa risulta sconsacrata e attualmente viene utilizzata come sede di eventi, spettacoli e convegni. Accanto alla chiesa sorge un antico Convento, che è stato requisito al patrimonio ecclesiastico a seguito di alcune soppressioni e che oggi ospita una scuola.
L’esterno si presenta in stile gotico, con una facciata semplice e un portale polilobato.
Il campanile, situato accanto alla chiesa, è stato costruito nel 1741.
All’epoca della sua edificazione, l’interno si sviluppava in una navata unica con un’abside quadrata, sovrastata da un tetto a capriate, secondo la struttura delle altre Chiese vicine di S. Francesco e dell’attuale santuario della Madonna di Fatima, la Chiesa di Santa Maria dei Servi.
Nel 1789, a seguito della ristrutturazione di Andrea Vici, l’interno subì numerose modifiche e acquisì un aspetto in pieno stile neoclassico. La chiesa custodisce numerose opere di valore di artisti umbri e toscani, come la tela di Alessandro Brunelli “Assunzione ed Incoronazione della Vergine”, in cui sono riscontrabili elementi tipici della pittura di Raffaello, una copia de “La Fuga in Egitto” di Francesco Vanni, “Gloria di San Tommaso da Villanova”, tela di ispirazione caravaggesca datata 1662 e realizzata da un pittore umbro e “San Nicola da Tolentino e storie della sua vita” di Salvio Savini. Dello stesso Savini è una nicchia affrescata e raffigurante “La Madonna della Spiga”, la “Madonna in Gloria circondata da San Nicola di Bari, Sant’Agostino, Santa Chiara e da una Confraternita”, tela del 1584 presente nell’abside e “San Girolamo in preghiera” esposto sull’altare della sagrestia. È visibile anche l’opera ”Ascensione di Cristo” di Nicolò Circignani, e sono presenti diversi altari laterali in stile rococò.