L’Oratorio di San Bartolomeo è situato accanto alla chiesa di San Francesco, oggi Santuario della Madonna di Fatima.
Venne originariamente eretto dai Benedettini, ma successivamente venne acquistato dai Francescani Conventuali nel 1280, stabili presso l’attiguo Convento, i quali inizialmente lo impiegarono come Sala Capitolare e in seguito come Refettorio. È possibile entrare all’interno dell’Oratorio attraverso il chiostro, posizionato alla destra del santuario dedicato alla Madonna di Fatima.
L’Oratorio di San Bartolomeo è principalmente noto per la presenza, al suo interno, dell’affresco di Jacopo di Mino del Pellicciaio “La Crocifissione”, meglio conosciuto come “Il Pianto degli Angeli”. L’opera è stata dipinta nella seconda metà del XIV secolo dall’artista senese, che è stato uno dei maggiori seguaci di Ambrogio Lorenzetti e di Simone Martini, esponenti indiscussi della scuola senese. L’affresco è molto ampio ed è posizionato sulla parete di fondo del refettorio; la sala è molto semplice ed è impreziosita dall’elegante dipinto in cui la figura del Cristo è circondata dai tristi angeli stilizzati, secondo lo stile gotico senese. Con il tempo, il dipinto ha assunto una colorazione differente a causa dell’ossidazione del colore del cielo; questo è infatti passato dall’azzurro a una tonalità ramata, che ha fatto sì che l’affresco assumesse una nuova particolare bellezza.
Nel 1426 l’Oratorio divenne sede della Confraternita della Misericordia, ad opera di San Bernardino da Siena. L’Oratorio di San Bartolomeo ha anche ospitato, per un periodo di tempo limitato, la statua della Madonna di Fatima che venne fatta realizzare da alcuni artisti della Val Gardena, e che è stata poi posizionata nella Chiesa di S. Francesco, o Santuario della Madonna di Fatima.
La Sala Capitolare è oggi utilizzata come teatro.