La chiesa di San Gregorio Magno, che contiene il prezioso Oratorio della Morte, si trova poco dopo l’imbocco di Via Giulia, sulla sinistra. La chiesa, conosciuta come “Chiesa della Morte” fu eretta nel 1573, mentre la confraternita della Morte fu fondata nel 1550: questa aveva l’incarico di seppellire i morti e aveva originariamente sede nell’oratorio di Sant’Antonio.
Il “nuovo” oratorio fu costruito nei primi anni del Seicento su iniziativa di Don Giovanni Jacobieri e vi si accede da una porta del XVII secolo lungo la parete destra della chiesa: questa reca lo stemma della famigllia Diamanti. Fu la comunità a caricarsi delle spese per l’edificazione dell’oratorio e così le decorazioni interne, tra cui troviamo busti di santi, sibille e profeti, furono commissionate dalle famiglie più facoltose di Spello; l’opera è datata 1604 ed è attribuita ad un pittore anonimo baroccesco.
L’esterno della chiesa era originariamente intonacato, mentre oggi è in pietra del Subasio, largamente utilizzata in tutti gli edifici di Spello. Non si hanno notizie del progetto rinascimentale e resta soltanto una decorazione con il timpano di un tempio classico nel sottotetto. L’interno è a pianta rettangolare, con tre altari tardocinquecenteschi e conserva diverse opere, tra cui un’Annunciazione del 1591, un Transito di Sant’Andrea datato 1789, una cantoria settecentesca e una statua di Cristo risorto dell’Ottocento. L’intero complesso è stato restaurato e riaperto al culto dopo il terremoto del 1997.