La porta di Sant’Agostino è il principale ingresso di Montefalco e fu costruita insieme alla Porta della Rocca, quando si decise di erigere una seconda cinta di mura visto l’ampliamento della città. Il tratto di mura in cui la porta è collocata è quello meglio conservato e sono addirittura visibili le tre feritoie che venivano utilizzate dai balestrieri. Si possono inoltre osservare la merlatura dell’epoca romantica e il ballatoio dove sostavano le guardie. Al di sotto di questo, vi è l’orologio posizionato nel 1543 e ancora in funzione.
Un tempo all’ingresso vi erano due porte di quercia, che sono state rimosse dopo il 1930. Sotto la volta della porta di Sant’Agostino ci sono resti di un affresco quattrocentesco raffigurante la Madonna col Bambino fra Santi. Varcata la soglia, ci si immette nell’antico “stradone”, l’odierno Corso Mameli, che conduce alla Piazza del Comune. Le mura invece continuano sulla sinistra, giungendo alla torre d’angolo, detta “del Verziere”.