Tra i luoghi sacri più antichi del borgo di Piegaro, vi è la Chiesa di San Silvestro Papa, edificio presumibilmente risalente al periodo antecedente l’anno Mille, ma di cui non si conosce l’esatta data di costruzione. Si tratta di una chiesa costruita in uno dei punti più alti del colle, che ha subito numerosi interventi di ristrutturazione, i quali però non hanno alterato in maniera eccessiva il suo aspetto originario.
La chiesa infatti presenta tuttora il suo impianto originario, costituito da una pianta rettangolare a croce latina con una navata unica e un’abside semicircolare. La originaria copertura a capriate è stata invece sostituita da una volta, gli altari furono ridotti da 7 a 5, ma la struttura interna si è arricchita di 14 colonne con capitelli corinzi, che le hanno conferito uno stile neoclassico verso la metà dell’Ottocento.
Le prime testimonianze scritte su cui risulta evidente la presenza della parrocchia sono databili al 1275.
Attualmente la chiesa custodisce alcune significative opere del XVI secolo, come la “Vergine con il Bambino tra San Sebastiano e San Rocco“, la “Vergine con il Bambino, San Francesco, San Sebastiano e Santa Margherita da Cortona“, e “S. Tommaso tra S. Pietro, S. Paolo, S. Cecili” insieme a un altro santo che gli esperti non sono stati in gradi di identificare. Nell’abside è possibile ammirare un’immagine raffigurante “l’imperatore Costantino in ginocchio davanti a Papa Silvestro”, mentre nel resto della parrocchia sono visibili altre raffigurazioni degli evangelisti S. Marco, S. Matteo, S. Giovanni e S. Luca, immagini del Beato Paolo, di “Sant’Antonio da Padova e Sant’Antonio abate” e della “Madonna del Buon Consiglio”. È presente anche un “Cristo ligneo”, che è stato nei secoli ampiamente venerato dalla popolazione.